Der Wirkstoff:

Die chemische Struktur:

DOXYCYCLIN gehört in die Wirkstoffgruppe der Tetrazykline. Tetrazykline greifen in die Proteinbiosynthese von Bakterien ein. Dieser Wirkungsmechanismus ist so universell, dass sich für Tetrazykline ein sehr breites Wirkspektrum im grampositiven und gramnegtiven Erregerbereich ergibt.

DOXYCYCLIN ist ein halbsynthetisches Tetrazyklin. Es wurde technologisch gezielt weiterentwickelt (Abb. 1), um eine bessere orale Verabreicherung zu ermöglichen. Bei Steigerung seiner Wirksamkeit um ein Vielfaches, konnte seine Toxizität (Giftigkeit) im Vergleich zu anderen Tetrazyklinen reduziert werden.

Abb. 1: Die chemische Struktur von DOXYCYCLIN weist weniger polare Substitutionen an dem Tetrazyklin-Grundgerüst auf. Damit steigt seine Fettlöslichkeit (Lipophilie).

Vergleich der Lipophilie:

Die chemisch-physikalischen Eigenschaften von DOXYCYCLIN wurden entscheidend verändert. DOXYCYCLIN ist um 5 bis 10-fach lipophiler (fettlöslicher) als die übrigen veterinärmedizinisch relevanten Tetrazykline (Abb.2).

Abb. 2: Vergleich der Lipophilie: Gemessen wird die Lipophilie (Fettlöslichkeit) als Verteilungs- quotient zwischen einer fettlöslichen (Oktanol) und einer wässrigen Phase (Wasser).